Арахидоновая кислота

CAS номер: 506-32-1 (929-92-0, 10417-93-3)

Внешний вид: бесцветная маслянистая жидкость.

Химическое название и синонимы: 5-цис,8-цис,11-цис,14-цис-эйкозантетраеновая кислота; (5Z, 8Z, 11Z, 14Z) -5,8,11,14-икозатетраеновой кислоты; (все-Z) -5,8,11,14-эйкозатетраеновой кислоты; (all-z) -5,8,11,14-эйкозатетраеноевой кислоты; 5,8,11,14-эйкозатрахеновой кислоты); 5,8,11,14-ALL-CIS-эйкосатетраеновая кислота; 5,8,11,14-эйкосатетраеновая кислота; 5,8,11,14-эйкосатетреновая кислота

Молекулярный вес: 304,4669 ± 0,0188 г/моль

Плотность: 0.922

Температура плавления: -49.5 ºC

Температура вспышки: 113 ºC

Растворимость: в воде практически нерастворима.

Описание: Арахидоновая кислота (ARA) относится к семейству ненасыщенных жирных кислот, классу Омега-6-полиненасыщенных жирных кислот. Широко распространена и встречается в организме человека, животных, в незначительных количествах — в некоторых растительных маслах.

В составе липидов ARA содержится в печени, мозге и молочном жире млекопитающих. Арахидоновая кислота является одной из самых распространенных жирных кислот в мозге и присутствует в таких же количествах, что и докозагексаеновая кислота (DHA). В фосфолипидах надпочечников она имеет долю 20 % от суммы жирных кислот. В плазматической (внешней) мембране клеток печени арахидоновой кислоты содержится 11 %, в наружной и внутренней мембранах митохондрий гепатоцитов — 15,7 % и 18,5 % от суммы жирных кислот соответственно.

Арахидоновая кислота необходима человеческому организму, хотя и не является для него незаменимой, так как может вырабатываться из линолевой. Рекомендуемое потребление — не менее 5 г. в сутки. Она содержится в таких продуктах питания, например, как говяжий, свиной и бараний жир (в концентрации 0,5%), постной говядине (0,046%), свиной корейке (0,053%), почках (0,3-0,5%), печени (0,23-0,36%), жире лосося и сельди (от 0,3 до 1%), куриных грудках (0,064%), куриных бедрах (0,1%), молочном жире (0,1-1,7%), утином мясе (0,1%), коровьем топленом масле (0,09%). Облигатные же плотоядные — то есть получающие все необходимые вещества из мясного рациона — например, такие как кошки — не способны синтезировать арахидоновую кислоту, поэтому она является для них незаменимой.

Применение: Используется в качестве пищевой добавки для обогащения рациона животных и человека. Особенно важна для облигатных животных, неспособных синтезировать ее из других веществ в своем организме. Существуют исследования, согласно которым арахидоновая кислота обладает анаболическим эффетом и полезна при процессе роста мышц. Она необходима для восстановления и роста скелетной мускулатуры. Арахидоновая кислота и простогландин PGF2a увеличивают функцию рибосом в мышечных клетках, активируя энзимы фосфоинозитол-3-киназного комплекса. В рибосомах клеток синтезируются новые протеины, которые поставляются на строительство новых мышечных клеток. В таком случае она может применяться в качестве пищевой добавки за 30-40 минут силовой тренировки спортсмена.

В медицине ARA находит применение в качестве терапевтического средства при болезни Альцгеймера. В косметологии она входит в состав уходовых средств за кожей. При псориазе арахидоновая кислота показывает положительные эффекты, облегчая симптоматику данного заболевания. Очень важно достаточное поступление ARA в организм беременной женщины, так как в последний триместр беременности происходит усиленный захват и перенос арахидоновой и докозагексаеновой кислот через плаценту к плоду. Повышенная потребность детей первого года жизни в арахидоновой и докозагексаеновой кислотах обусловлена быстрым ростом мозга, вес которого на первом году жизни увеличивается в 3 раза. В одном из исследовании младенцы (18 месяцев), получавшие дополнительную арахидоновую кислоту в течение 17 недель, продемонстрировали значительное улучшение интеллекта, измеряемое индексом психического развития. Этот эффект дополнительно был усилен одновременным применением совместно с докозагексаеновой кислотой.

Получение: Широкая востребованность арахидоновой кислоты в спорте, медицине и здоровом питании стала причиной поиска вариантов промышленного производства ARA. Одним из таких способов стала биотехнология по культивированию грибов Mortierella. Для промышленного способа производства провели исследования выделения высокопотенциального напряжения и оптимизации условий культуры. ARA накапливается в мицелии гриба, поэтому выращивание Mortierella стало способом получения биомассы с высоким содержанием арахидоновой кислоты. Применив выводы, полученные из различных наблюдений, достигли необходимого выхода ARA в промышленном ферментёре. Методы получения ARA применимы к биосинтезу других полиненасыщенных жирных кислот (PUFA) и способствуют улучшению технологии брожения, особенно в области выращивания грибов.

Нитевидный грибок, образующий значительные уровни ARA (AA, C20:4n-6), был выделен из образца ила пресноводного пруда и отнесен к виду Mortierella alliacea. Этот штамм, YN-15, накапливал АА главным образом в виде триглицерида в мицелии. Оптимизированная культура в 25 л среды, содержащей 12% глюкозы и 3% дрожжевого экстракта, дает 46,1 г / л массы сухих клеток, 19,5 г / л общей жирной кислоты и 7,1 г / л АА путем семикратного разведения в 50-L jar fermenter. Усвоение растворенного крахмала с помощью YN-15 заметно усиливалось добавлением соевого масла, олеиновой кислоты, сульфата аммония или фосфата калия. Использование крахмала в качестве основного источника углеводов в питательной среде улучшило производство АА до 5,0 г / л. Поэтому штамм Mortierella alliacea YN-15 признан перспективным грибковым изолятом для промышленного биосинтеза АА и других полиненасыщенных жирных кислот.

Токсикологические данные: Острая токсичность LD50 внутривенно — мышь — 39,2 мг / кг.