Зеаксантин

Химическое название и синонимы: Zeaxanthin, (3R,3’R)-beta,beta-Carotene-3,3′-diol; 4-[18-(4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-3,7,12,16-tetramethyl-octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5-trimethyl-cyclohex-3-en-1-ol

Молекулярная формула: C40H56O2

Молекулярный вес: 568,88

Регистрационный номер: CAS 144-68-3

Температура плавления / замерзания: 205,0 — 206,0 °C (401,0 — 402,8 ° F)

Внешний вид: твердое вещество без запаха беловатого цвета

Воспламеняемость: не воспламеняется.

Токсикологические данные: до конца не изучены.

Известные данные о токсичности зеаксантина – пероральный путь TDLO (обезьяны): 40 мг / кг / 2D (периодически)

Получение: зеаксантин производится синтетически по реакции Виттига в многоэтапном процессе в соответствии с признанными принципами надлежащей производственной практики. Сырье для синтеза обычно используется в производстве других каротиноидов с применением в пищевых продуктах.

Производство зеаксантина осуществляется также  из Tagetes erecta.

Принцип изготовления: экстракт, богатый зеаксантином, получают путем экстракции гексаном красных цветков Tagetes erecta и последующей очистки полученного олеорезина путем омыления и кристаллизации.

Красные цветки Tagetes erecta (календулы) собирают и снижают содержание в них воды путем обработки с помощью винтового пресса. Затем цветы сушат горячим воздухом и измельчают. Полученную муку календулы гранулируют и переносят в экстракционную емкость. Гексан используется на начальной стадии экстракции, во время которой олеорезин, содержащий зеаксантин, получают из муки календулы.

Процесс экстракции завершается омылением олеорезина календулы и очисткой полученных кристаллов зеаксантина. Полностью сформированные кристаллы зеаксантина отделяют фильтрованием и поочередно промывают гексаном и метанолом для достижения желаемой чистоты. Конечный кристаллический зеаксантин сушат горячим воздухом.

Описание: зеаксантин принадлежит к группе пигментов, известных как ксантофиллы, или кислородсодержащие каротиноиды, не обладающие активностью провитамина А. Химическое название зеаксантина — (all-E) -1,1 ‘- (3,7,12,16-тетраметил-1,3,5,7,9,11,13,15,17-октадеканонаен-1, 18-диил) бис [2,6,6 триметилциклогексен-3-ол]. Его номер химической реферативной службы (CAS) — 144-68-3, химическая формула — C40H56O2, а молекулярный вес — 568,87.

Зеаксантин (синтетический) — это оранжево-красный кристаллический порошок с небольшим запахом или без него. Практически не растворим в воде и этаноле, мало растворим в хлороформе, давая прозрачный интенсивный оранжево-красный раствор. Зеаксантин (синтетический) состоит из транс-зеаксантина и небольших количеств цизеаксантина, 12′-апо-зеаксантина, диатоксантина и парасилоксантина.

Зеаксантин представляет собой исключительно 3R, 3’R-зеаксантин, и ни один из его оптических стереоизомеров (3R, 3’S- или 3S, 3’S-зеаксантин) не встречается в природе или синтетически. В принципе двойные связи полиеновых цепей, присутствующие в зеаксантине, могут существовать в цис- или транс-конформации, давая начало большому количеству возможных моноцис- и полицис-изомеров; однако на практике подавляющее большинство каротиноидов находится в полностью транс-конфигурациях (Rice-Evans et al., 1997). Это может быть связано с тем, что транс-конфигурация, глобально линейная, налагает меньше стерических ограничений, чем цис-конфигурация, и поэтому в целом более стабильна. Кроме того, присутствие гидроксильных групп на двух крайних атомах углерода делает ксантофиллы, такие как зеаксантин, более водорастворимыми, чем другие, очень гидрофобные каротиноиды.

Богатый зеаксантином экстракт Tagetes erecta (календула) содержит 20% или более транс-зеаксантина, других каротиноидов в различных количествах, а также жиры, масла, воски и другие органические растворители, экстрагируемые в основном в виде неомыляемых соединений, происходящих из растительного материала.

Зеаксантин играет роль бактериального метаболита, кофактора и антиоксиданта. Он является производным гидрида бета-каротина. Зеаксантин наиболее распространенный в природе каротиноидный спирт, который участвует в ксантофилловом цикле. Как сосуществующий изомер лютеина зеаксантин синтезируется в растениях и некоторых микроорганизмах. Он придает отчетливый желтый цвет многим овощам и растениям.

Действие:  макулярный пигмент высокоорганизован в сетчатке человеческого глаза. Исследования показывают, что сетчатка содержит два каротиноида, лютеин и зеаксантин, с наибольшей концентрацией в центре. Внутри центральной макулы зеаксантин является доминирующим компонентом, составляющим до 75% от общего количества, тогда как в периферической сетчатке преобладает лютеин, обычно составляющий 67% или больше. Типичные концентрации каротиноидов в других тканях человека намного ниже. Данные показывают, что пигмент желтого пятна увеличивается за счет пищевых добавок. Доказательства указывают на корреляцию между плотностью макулярного пигмента и снижением риска возрастной дегенерации желтого пятна (AMD).

Фрукты и овощи — важнейший пищевой источник каротиноидов. На сегодняшний день нет исчерпывающей информации о раздельном содержании лютеина и зеаксантина во фруктах и ​​овощах. Большинство аналитических систем измеряют лютеин и зеаксантин вместе.

Применение: зеаксантин (синтетический) и экстракт, богатый зеаксантином, предназначены для использования в качестве красителей и пищевых добавок в таких продуктах, как выпечка и смеси для выпечки, напитки и основы напитков, сухие завтраки, жевательная резинка, молочные продукты, яичные продукты, жиры и масла, замороженные молочные десерты и смеси, подливы и соусы, леденцы, продукты для младенцев и малышей (кроме детских смесей), обработанные фрукты, супы и суповые смеси.